浅野です。
前置詞つき関係代名詞の和訳というのは悩ましいテーマです。
英語と日本語とで大きなずれを感じます。翻訳者になるのでなければ正確に理解できていさえいればよいでしょう。
This is the pen with which he signed the document.
これが典型例文です。「これは彼がその書類に署名したときに使ったペンです」あたりが標準的な和訳でしょう。大事なことは、このペンはhe signed the document with the penのpenであり、he signed the penではないということです。「これは彼が署名をしたペンです」は誤訳です。先行詞が目的語ではないということがわかるような和訳が求められます。