浅野です。
英語の構文を把握する際にはandやorに要注意です。
he must feel entertained and free of any fear or hope of serious consequences.
heがSでmust feelがVだということに異論はないでしょう。そしてentertainedがCです。freeの後に動詞がないのでこのandは文と文をつなぐandではなくentertainedとfreeを並べるandです。ということはfreeもCですね。orに関しては、free of any fearとhome of serious consequencesを並べているとも解釈できないことはないですが、freeが形容詞でhopeは名詞であること、fearとhopeは対になる語なのでこれらを並べたいこと、fearにだけanyがついてhopeにはつかないのが不自然なことなどから、fearとhopeを並べていると解釈すべきです。
「楽しんでいると感じなければならず、深刻な結果が生じるという恐怖や希望も全くないと感じなければならない」とでも訳せばよいです。free of ~は「〜がない」という意味のイディオムだということも知っていると訳しやすいです。